Farnesol


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Strukturformel
Strukturformel von Farnesol
Allgemeines
Name Farnesol
Andere Namen

3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol

Summenformel C15H26O
CAS-Nummer 4602-84-0
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit<ref name=roempp>Eintrag zu Farnesol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.</ref>

Eigenschaften
Molare Masse 222,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3 <ref name="GESTIS" />

Siedepunkt

155–157 °C (16 hPa) <ref name="GESTIS" />

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser <ref name="GESTIS" />
  • löslich in Diethylether und THF<ref name=roempp/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 4602-84-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich).</ref>
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

6000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Farnesol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).</ref>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Farnesol ist ein acyclischer Sesquiterpenalkohol mit einem blumigen, an Maiglöckchen erinnernden Geruch. Der Name stammt von der Akazienart Acacia farnesiana. Farnesol ist ein Juvenilhormon und Insektenpheromon.

Vorkommen

Farnesol ist verbreitet im Öl von Moschuskörnern, Lindenblüten und kommt in anderen ätherischen Ölen wie Anisöl, Jasminöl und Rosenöl vor.

Gewinnung und Darstellung

Es kann durch saure Isomerisierung von Nerolidol hergestellt werden, das über mehrere Schritte aus Linalool synthetisiert werden kann:

Datei:Nerolidol to Farnesol.svg
Isomerisierung von Nerolidol zu Farnesol.

Verwendung

Es wird als Duft- und antibakterieller Wirkstoff in Kosmetika verwendet.<ref name=Weber>Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94−95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.</ref>

Biologische Bedeutung

Farnesol ist als Diphosphat (auch Farnesylpyrophosphat, FPP, genannt) ein wichtiges Zwischenprodukt des Stoffwechsels. Es spielt bei der Prenylierung von Proteinen, bei der Biosynthese von Cholesterol, Ubichinon und anderer Terpene eine zentrale Rolle und wird selbst aus Geranyldiphosphat (GPP, siehe auch Geraniol) gebildet. Beim dimorphen Pilz Candida albicans hemmt Farnesol das Hyphenwachstum und wird in diesem Zusammenhang auch als Quorum sensing-Molekül bezeichnet.

Medizinische Anwendung

Farnesol hemmt die Bildung von Staphylokokken- und Streptokokken-Biofilmen. Auch degradiert Farnesol die Enzyme Farnesyltransferase und Fettsäure-Synthase, weshalb es in der Krebstherapie eingesetzt werden könnte.<ref> Robin E. Duncan, Michael C. Archer: Farnesol decreases serum triglycerides in rats: identification of mechanisms including up-regulation of PPARalpha and down-regulation of fatty acid synthase in hepatocytes. In: Lipids. 43, Nr. 7, 1. Juli 2008, S. 619–627, doi:10.1007/s11745-008-3192-3, PMID 18509688.</ref>

Einzelnachweise

<references />