Bisabolol


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Strukturformel
Struktur von α-Bisabolol Struktur von β-Bisabolol
(−)-α-Bisabolol und β-Bisabolol
Allgemeines
Name Bisabolol
Andere Namen
  • (−)-α-Bisabolol
  • (R)-6-Methyl- 2-((R)-4- methylcyclohex-3-enyl) hept-5-en-2-ol
  • Levomenol (INN)
  • BISABOLOL (INCI)
Summenformel C15H26O
CAS-Nummer
  • 23089-26-1 (Gemisch)
  • 515-69-5 (α-Isomer)
  • 15352-77-9 (β-Isomer)
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit<ref name=sigma>Datenblatt Bisabolol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>

Eigenschaften
Molare Masse 222,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3<ref name=sigma/>

Siedepunkt

154-156 °C (α-Isomer) <ref name="alpha-a">Datenblatt α-Bisabolol bei AlfaAesar, abgerufen am 22. März 2010 (JavaScript erforderlich).</ref>

Löslichkeit

löslich in Ethanol, unlöslich in Wasser<ref>Eintrag zu (−)-α-Bisabolol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="alpha-a" />
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze <ref name="alpha-a" />
Toxikologische Daten

15 ml·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="franke">Rolf Franke, Heinz Schilcher (Hrsg.): Chamomile. Industrial Profiles (= Medicinal and aromatic Plants – Industrial Profiles. Bd. 42). CRC Press, New York NY u. a. 2005, ISBN 0-415-33463-2.</ref>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bisabolol bezeichnet die α- und β-Isomere der chemischen Verbindung Bisabolol, von denen es jeweils wieder Enantiomere gibt. Es ist ein monocyclischer Sesquiterpen-Alkohol. In der Natur kommt hauptsächlich das (−)-α-Bisabolol vor.

Bisabolol wirkt entzündungshemmend, es wird als Hautpflegemittel in Kosmetika verwendet. Es kommt im ätherischen Öl der Kamille vor, außerdem sind α- sowie β-Bisabolol Aromastoff des Bergamotteöls.

Natürliches Vorkommen und Wirkung

Datei:Anthemis nobilis prg 1.jpg
Römische Kamille (Chamaemelum nobile)

Die ursprünglich aus Spanien stammende Manzana-Kamille enthält besonders große Mengen an Bisabolol (bis zu 45 % des ätherischen Öls) und wird deshalb mittlerweile auch in Ländern wie Frankreich, Deutschland und den USA angebaut.<ref name="franke"/>

Bisabolol ist der entzündungshemmende Hauptwirkstoff des Kamillenöls, das daneben auch Matricin und Chamazulen als ähnlich wirkende Substanzen enthält. Bisabolol beschleunigt daneben die Wundheilung, wirkt antimikrobiell und gegen viele bakterielle Toxine.<ref>V. Boltshauser: Wundheilung mit Kamille (PDF; 149 kB), auf PhytoAstral.ch.</ref>

Auch das von Bienen hergestellte Propolis kann beträchtliche Mengen - bis zu ca. 20 % - Bisabolol in chinesischem/mongolischem Propolis enthalten.<ref>Bankova V, Popova M, Trusheva B: Propolis volatile compounds: chemical diversity and biological activity: a review., Chem Cent J. 2014 May 2;8:28. eCollection 2014. Review., PMID 24812573 </ref>

Einzelnachweise

<references/>

Weblinks

  • Eintrag zu Bisabolol in der Household Products Database (HPD) der NLM