Iodmethan


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Strukturformel
Struktur von Iodmethan
Allgemeines
Name Iodmethan
Andere Namen
  • Methyliodid
  • Monoiodmethan
  • Halon 10001
Summenformel CH3I
CAS-Nummer 74-88-4
PubChem 6328
Kurzbeschreibung

farblose, stechend etherisch riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>

Eigenschaften
Molare Masse 141,94 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,27 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 74-88-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).</ref>

Schmelzpunkt

−66 °C<ref name="GESTIS"/>

Siedepunkt

42 °C<ref name="GESTIS"/>

Dampfdruck

441 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>

Löslichkeit

schlecht in Wasser (14 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>

Dipolmoment

1,62 D<ref name="CRC90_6_188">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.</ref> (5,4 · 10−30 C · m)

Brechungsindex

1,5304<ref name=roempp>Eintrag zu Iodmethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. September 2014.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 74-88-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
H- und P-Sätze H: 351​‐​312​‐​331​‐​301​‐​335​‐​315Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311 <ref name="Sigma">Datenblatt Iodomethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011 (PDF).</ref>
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref> aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 74-88-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
R- und S-Sätze R: 23/25​‐​21​‐​37/38​‐​40
S: (1/2)​‐​36/37​‐​38​‐​45
MAK
Toxikologische Daten

76 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=roempp/>

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−13,6 ± 0,5 kJ·mol−1<ref>A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, in: The Journal of Chemical Thermodynamics, 1993, 25 (2), S. 261–269; doi:10.1006/jcht.1993.1025.</ref>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Iodmethan, veraltet Methyliodid, ist eine organische Halogenverbindung.

Darstellung

Methyliodid entsteht in einer exothermen Reaktion, wenn Iod zu einem Gemisch von Methanol und rotem Phosphor gegeben wird.<ref name=king> C. S. King, W. W. Hartman: Methyl Iodide. In: Organic Syntheses. 13, 1933, S. 60, doi:10.15227/orgsyn.013.0060; Coll. Vol. 2, 1943, S. 399 (PDF).</ref> Das iodierende Reagenz ist Phosphortriiodid, das in situ gebildet wird:

<math>\mathrm{2\ P +\ 3\ I_2 \longrightarrow\ 2\ PI_3}</math>
<math>\mathrm{3\ CH_3OH\ +\ PI_3\longrightarrow\ 3\ CH_3I + H_3PO_3}</math>

Alternativ kann Methyliodid durch Reaktion von Dimethylsulfat mit Kaliumiodid in Gegenwart von Calciumcarbonat hergestellt werden:<ref name=king/>

<math>\mathrm{(CH_3O)_2SO_2\ + 2\ KI \longrightarrow\ K_2SO_4\ + 2\ CH_3I}</math>

Methyliodid/CH3I kann durch Destillation und nachfolgendes Waschen mit Na2S2O3 von Iod gereinigt werden.

Physikalische Eigenschaften

Methyliodid ist bei Umgebungstemperatur und Normaldruck eine farblose, etherisch riechende Flüssigkeit.

Chemische Eigenschaften

Iodmethan reagiert mit Alkali- und Erdalkalimetallen und wird zur Methylierung (Einführung einer Methylgruppe) von organischen Substanzen verwendet. Ammoniak und Amine reagieren mit Iodmethan unter Bildung von Ammoniumiodiden. Durch Wiederholung dieser Reaktion können quartäre Ammoniumionen erzeugt werden, wobei nach jedem Schritt das Amin mit einer Base freigesetzt wird:

Umsetzung von Iodmethan mit Ammoniak und Aminen

Quartäre Ammoniumionen können nicht mehr durch Laugen deprotoniert werden. Ihre Salze sind vollständig dissoziiert.

Toxische Eigenschaften

Methyliodid hat sich im Tierversuch als krebserregend erwiesen.<ref name=roempp />

Physiologische Wirkung

Methyliodid ist wie andere Methylierungsreagenzien (Beispiel: Dimethylsulfat) krebserregend und sehr toxisch. Die karzinogene Wirkung ist ursächlich verbunden mit der methylierenden Wirkung. Methyliodid ist ein sehr gutes Elektrophil und geht somit leicht nucleophile Substitutionsreaktionen mit körpereigenen Nucleophilen ein. Dadurch kommt es zu einer Methylierung der DNA, die dann bei der Zellteilung nicht mehr korrekt von der DNA-Polymerase abgelesen werden kann.<ref name=Schmuck>Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner, Pearson Studium, S. 457, ISBN 978-3-8273-7286-4.</ref>

Einzelnachweise

<references />

Monohalogenmethane

Fluormethan | Chlormethan | Brommethan | Iodmethan