Phenmedipham


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Strukturformel
Struktur von Phenmedipham
Allgemeines
Name Phenmedipham
Andere Namen
  • Methyl-3-(3-methylcarbaniloyloxy)carbanilat
Summenformel C16H16N2O4
CAS-Nummer 13684-63-4
Kurzbeschreibung

geruchloser, farbloser, brennbarer Feststoff<ref name="GESTIS" />

Eigenschaften
Molare Masse 300,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,25–0,3 g·cm−3 <ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 13684-63-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).</ref>

Schmelzpunkt

143–144 °C <ref name="GESTIS" />

Siedepunkt

Zersetzung bei >200 °C <ref name="kingtai" />

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (4,7 mg·l−1) <ref name="GESTIS" />
  • löslich in polaren organischen Lösungsmitteln <ref name="kingtai">Datenblatt bei Kingtai chemicals</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 13684-63-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 <ref name="Sigma">Datenblatt Phenmedipham bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).</ref>
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref> aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 13684-63-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60​‐​61
Toxikologische Daten

>8000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="kingtai" />

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenmedipham ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbanilate bzw. Biscarbamate, welches als Herbizid verwendet wird. Sie liegt in Form eines farb- und geruchlosen Pulvers vor.

Geschichte

Phenmedipham wurde auf Antrag der Schering AG 1970 in den USA zugelassen. Dort werden jährlich etwa 100 Tonnen eingesetzt.<ref>Datenblatt der US Environmental Protection Agency (englisch) (PDF; 1,3 MB)</ref>

Gewinnung und Darstellung

Phenmedipham kann aus dem Vorprodukt Methylanilin gewonnen werden.

Verwendung

Phenmedipham wird als selektives Herbizid eingesetzt, welches über die Blätter der Pflanzen aufgenommen wird. Besonders häufig wird es zur Nachlaufkontrolle breitblättriger einjähriger Unkräuter in Rüben (Zucker- und Futterrüben, Rote Bete), Spinat und Erdbeeren eingesetzt. Es wirkt durch Einwirkung auf den Elektronentransport bei der Photosynthese.<ref name="kingtai" />. Es spaltet sich im Boden durch Hydrolyse und mikrobiell schnell in Methyl-(3-hydroxyphenyl)carbamat (MHPC) und m-Toluidin.

Als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist Phenmedipham in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.<ref name="PSM">Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 2. Januar 2009</ref>

Siehe auch

Weblinks

Einzelnachweise

<references />