Salbutamol
Strukturformel | |||||||||||||||
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Struktur von Salbutamol | |||||||||||||||
1:1-Gemisch aus (R)-Salbutamol (oben) und (S)-Salbutamol (unten) | |||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||
Freiname | Salbutamol | ||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C13H21NO3 | ||||||||||||||
CAS-Nummer | 18559-94-9 | ||||||||||||||
PubChem | 2083 | ||||||||||||||
ATC-Code | |||||||||||||||
DrugBank | APRD00553 | ||||||||||||||
Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
Wirkmechanismus | |||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||
Molare Masse | 239,31 g·mol−1 | ||||||||||||||
Schmelzpunkt |
151 °C<ref name="ChemIDplus" /> | ||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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Toxikologische Daten |
660 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Salbutamol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).</ref> | ||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Salbutamol ist ein β2-Sympathomimetikum, das als Bronchospasmolytikum bei Asthma bronchiale und chronischer Bronchitis mit oder ohne Lungenemphysem eingesetzt wird. Salbutamol bewirkt, inhalativ verabreicht, eine rasch einsetzende und lang andauernde Entspannung der glatten Muskulatur in den Bronchien. Die Wirkung beruht auf der Stimulierung von β2-Adrenozeptoren. Salbutamol gehört deshalb auch zur Gruppe der Bronchospasmolytika.
Inhaltsverzeichnis
Darreichungsformen
In der Regel wird Salbutamol inhalativ angewendet (Pulverinhalator, Druckgasinhalation, Inhalationslösung für die Verneblung), wobei die Wirkung innerhalb von Sekunden eintritt; das Wirkungsmaximum wird nach etwa 15 Minuten erreicht. Soll die Wirkung verzögert einsetzen, kommen auch Retardtabletten oder Tropfen zur peroralen Anwendung zum Einsatz.
Doping
Da Salbutamol aufgrund seiner spasmolytischen und wohl auch anabolen Wirkung als Dopingmittel eingesetzt wird, unterliegt die medizinische Anwendung bei Leistungssportlern strengen Beschränkungen (Dopingliste).
Nebenwirkungen und Kontraindikationen
Folgende Nebenwirkungen können beim Gebrauch von Salbutamol häufig auftreten:<ref name="Packungsbeilage" />
- Tremor (Zittern)
- Schwindel
- Herzklopfen (Palpitationen)
- Übelkeit
- Schwitzen
- Kopfschmerzen
- Herzrasen (Tachykardie)
Kontraindikationen: Salbutamol darf nicht angewendet werden bei gleichzeitiger Behandlung mit Beta-Rezeptorenblockern, da sonst schwere Bronchialkrämpfe ausgelöst werden können. Auch falls jemand überempfindlich (allergisch) gegen den Wirkstoff oder andere im Medikament enthaltenen Bestandteile ist, darf das Medikament nicht angewendet werden.<ref name="Packungsbeilage" />
Unter bestimmten Voraussetzungen ist bei Anwendung des Medikaments besondere Vorsicht geboten:<ref name="Packungsbeilage" />
- Überempfindlichkeit gegen andere Sympathomimetika
- bei schweren Herzerkrankungen
- bei schwerer und unbehandelter Hypertonie (Bluthochdruck)
- wenn schon Herzglykoside (Arzneimittel zur Behandlung von Herzschwäche) verwendet werden
- bei Aneurysmen (krankhafte Ausweitungen der Gefäßwand)
- Hyperthyreose (Überfunktion der Schilddrüse)
- schwer kontrollierbarem Diabetes mellitus
- Phäochromozytom (bestimmte Erkrankung des Nebennierenmarks)
Stereoisomerie
Salbutamol ist chiral, da es ein Stereozentrum enthält. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Das wirksame Enantiomer (Eutomer) ist das (R)-Salbutamol. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere). Dies ist hauptsächlich dadurch begründet, dass das (S)-Enantiomer den enzymatischen Abbauweg blockiert und hierdurch die Metabolisierung des (R)-Enantiomers verzögert wird. Insgesamt ergibt sich hieraus eine verlängerte Wirkdauer des Präparats.<ref name="racemat" /> Reines (R)-Salbutamol ist unter dem internationalen Freinamen Levosalbutamol im Handel. Ein günstigeres Nebenwirkungsprofil des (R)-Enantiomers im Bezug auf Tachykardie und Tachyarrhythmie bei herzkranken Patienten konnte in Studien nicht nachgewiesen werden.<ref name="racemat2" />
Handelsnamen
Apsomol (D), Broncho-Inhalat (D), Bronchospray (D), Butovent (A), Cyclocaps Salbutamol (D), Dospir (CH), Ecovent (CH), Epaq (D), Novolizer Salbutamol (A), Pädiamol (D), Pentamol (D), Salamol (CH), Salbubronch (D), Sultanol (D, A), Ventilastin (D), Ventolin (CH, GB, TR, USA), Ventoline (F), Volmac (D), zahlreiche Generika (D, A)
Combivent (A), Dospir (CH), Ipramol (CH), Nebu-Iprasal (A)
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Salbutamol-Präparate
Einzelnachweise
<references> <ref name="racemat">Medicinal Chemistry of the Peripheral Nervous System – Adrenergics and Cholinergic their Biosynthesis, Metabolism and Structure Activity Relationships. Abgerufen am 17. Februar 2014. </ref> <ref name="Packungsbeilage">Gebrauchsinformation: Information für den Anwender – Salbutamol-ratiopharm® N Dosieraerosol 0,1 mg/Sprühstoß, Druckgasinhalation (Packungsbeilage). In: Webseite pharma-fuchs. Juli 2009, abgerufen am 3. April 2013 (PDF; 240 kB). </ref> <ref name="racemat2"> Effects of nebulized bronchodilator therapy on heart rate and arrhythmias in critically ill adult patients. PMID 21960699. </ref> </references>
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