Salbutamol


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Strukturformel
Struktur von Salbutamol
1:1-Gemisch aus (R)-Salbutamol (oben) und (S)-Salbutamol (unten)
Allgemeines
Freiname Salbutamol
Andere Namen
  • Albuterol (USAN)
  • (RS)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol
  • rac-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol
  • (±)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Summenformel C13H21NO3
CAS-Nummer 18559-94-9
PubChem 2083
ATC-Code
DrugBank APRD00553
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β2-Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

β2-Adrenozeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 239,31 g·mol−1
Schmelzpunkt

151 °C<ref name="ChemIDplus" />

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="Sigma">Datenblatt Salbutamol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).</ref>
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze <ref name="Sigma" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="Sigma" />

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Toxikologische Daten

660 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Salbutamol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).</ref>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salbutamol ist ein β2-Sympathomimetikum, das als Bronchospasmolytikum bei Asthma bronchiale und chronischer Bronchitis mit oder ohne Lungenemphysem eingesetzt wird. Salbutamol bewirkt, inhalativ verabreicht, eine rasch einsetzende und lang andauernde Entspannung der glatten Muskulatur in den Bronchien. Die Wirkung beruht auf der Stimulierung von β2-Adrenozeptoren. Salbutamol gehört deshalb auch zur Gruppe der Bronchospasmolytika.

Darreichungsformen

In der Regel wird Salbutamol inhalativ angewendet (Pulverinhalator, Druckgasinhalation, Inhalationslösung für die Verneblung), wobei die Wirkung innerhalb von Sekunden eintritt; das Wirkungsmaximum wird nach etwa 15 Minuten erreicht. Soll die Wirkung verzögert einsetzen, kommen auch Retardtabletten oder Tropfen zur peroralen Anwendung zum Einsatz.

Doping

Da Salbutamol aufgrund seiner spasmolytischen und wohl auch anabolen Wirkung als Dopingmittel eingesetzt wird, unterliegt die medizinische Anwendung bei Leistungssportlern strengen Beschränkungen (Dopingliste).

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Folgende Nebenwirkungen können beim Gebrauch von Salbutamol häufig auftreten:<ref name="Packungsbeilage" />

Kontraindikationen: Salbutamol darf nicht angewendet werden bei gleichzeitiger Behandlung mit Beta-Rezeptorenblockern, da sonst schwere Bronchialkrämpfe ausgelöst werden können. Auch falls jemand überempfindlich (allergisch) gegen den Wirkstoff oder andere im Medikament enthaltenen Bestandteile ist, darf das Medikament nicht angewendet werden.<ref name="Packungsbeilage" />

Unter bestimmten Voraussetzungen ist bei Anwendung des Medikaments besondere Vorsicht geboten:<ref name="Packungsbeilage" />

Stereoisomerie

Salbutamol ist chiral, da es ein Stereozentrum enthält. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Das wirksame Enantiomer (Eutomer) ist das (R)-Salbutamol. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere). Dies ist hauptsächlich dadurch begründet, dass das (S)-Enantiomer den enzymatischen Abbauweg blockiert und hierdurch die Metabolisierung des (R)-Enantiomers verzögert wird. Insgesamt ergibt sich hieraus eine verlängerte Wirkdauer des Präparats.<ref name="racemat" /> Reines (R)-Salbutamol ist unter dem internationalen Freinamen Levosalbutamol im Handel. Ein günstigeres Nebenwirkungsprofil des (R)-Enantiomers im Bezug auf Tachykardie und Tachyarrhythmie bei herzkranken Patienten konnte in Studien nicht nachgewiesen werden.<ref name="racemat2" />

Handelsnamen

Monopräparate

Apsomol (D), Broncho-Inhalat (D), Bronchospray (D), Butovent (A), Cyclocaps Salbutamol (D), Dospir (CH), Ecovent (CH), Epaq (D), Novolizer Salbutamol (A), Pädiamol (D), Pentamol (D), Salamol (CH), Salbubronch (D), Sultanol (D, A), Ventilastin (D), Ventolin (CH, GB, TR, USA), Ventoline (F), Volmac (D), zahlreiche Generika (D, A)

Kombinationspräparate

Combivent (A), Dospir (CH), Ipramol (CH), Nebu-Iprasal (A)

Weblinks

Einzelnachweise

<references> <ref name="racemat">Medicinal Chemistry of the Peripheral Nervous System – Adrenergics and Cholinergic their Biosynthesis, Metabolism and Structure Activity Relationships. Abgerufen am 17. Februar 2014. </ref> <ref name="Packungsbeilage">Vorlage:Internetquelle/Wartung/Datum nicht im ISO-FormatGebrauchsinformation: Information für den Anwender – Salbutamol-ratiopharm® N Dosieraerosol 0,1 mg/Sprühstoß, Druckgasinhalation (Packungsbeilage). In: Webseite pharma-fuchs. Juli 2009, abgerufen am 3. April 2013 (PDF; 240 kB). </ref> <ref name="racemat2"> Effects of nebulized bronchodilator therapy on heart rate and arrhythmias in critically ill adult patients. PMID 21960699. </ref> </references>

Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!