Chlorpikrin


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25px Klop ist eine Weiterleitung auf diesen Artikel. Zum niederländischen Geheimdienstoffizier siehe Dirk Klop.
Strukturformel
Strukturformel von Chlorpikrin
Allgemeines
Name Chlorpikrin
Andere Namen
  • Trichlornitromethan
  • Nitrochloroform
  • Klop
Summenformel Cl3CNO2
CAS-Nummer 76-06-2
Kurzbeschreibung

farblose, flüchtige Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>

Eigenschaften
Molare Masse 164,38 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,66 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Chlorpikrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)</ref>

Schmelzpunkt

−64,5 °C<ref name="GESTIS"/>

Siedepunkt

111,9 °C<ref name="GESTIS"/>

Dampfdruck

22,53 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>

Löslichkeit

schlecht in Wasser: 1,7 g·l−1 <ref name="GESTIS"/>

Brechungsindex

1,4611 (20 °C)<ref name="CRC90_3_494">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-494.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 76-06-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
H- und P-Sätze H: 330​‐​302​‐​319​‐​335​‐​315
P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze <ref name="Sigma">Datenblatt Chloropicrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011 (PDF).</ref>
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref> aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 76-06-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
R- und S-Sätze R: 22​‐​26​‐​36/37/38
S: (1/2)​‐​36/37​‐​38​‐​45
MAK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlorpikrin ist ein chemischer Kampfstoff aus der Gruppe der Lungenkampfstoffe.

Lungenkampfstoffe sind die ältesten Kampfstoffe überhaupt. Der bekannteste, das Chlor, eignet sich aufgrund des unsicheren Blasverfahrens heute kaum noch für militärische Zwecke. Militärische Bedeutung haben nach wie vor die Substanzen Phosgen, Diphosgen (Perstoff) und Chlorpikrin (Klop).

Der Trivialname von Chlorpikrin ist im französischen auch Aquinite und im britischen PS.

Geschichte

Chlorpikrin war 1848 durch den britischen Chemiker John Stenhouse bei der Umsetzung von Chlorkalk mit Pikrinsäure entdeckt worden.<ref>J. Stenhouse, Ueber Chloropikrin in Journal für Praktische Chemie 45, 56–61 (1848). - Chlorpicrin in Annalen der Chemie und Pharmacie 66, 241–247 (1848).</ref><ref>A. W. Hofmann, Ueber Synthesen des Guanidins in Annalen der Chemie und Pharmacie 139, 107-115 (1866). - Seite 111.</ref>

Chlorpikrin wurde unter anderem als Kampfstoff Grünkreuz-1 in verschiedenen deutschen Kanonen, Haubitzen und Mörsern eingesetzt und kam Mitte 1916 zum ersten Mal zum Einsatz. Ursprünglich eingeführt wurde dieser Kampfstoff von der russischen Armee, doch die deutsche zog bald nach.

Eigenschaften

Chlorpikrin ist eine farblose, leicht ölige und flüchtige Flüssigkeit von durchdringendem Geruch und hohem Dampfdruck. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,35889, B = 1506,333 und C = −39.369 im Temperaturbereich von 247,7 bis 385,1 K<ref name="Stull">Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540.</ref> Sie ist in Wasser unlöslich.

Herstellung

Chlorpikrin ist durch Reaktion von Nitromethan mit Natriumhypochlorit zugänglich.<ref>Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. - R. Preibisch, Ueber Nitrocarbol in Journal für Praktische Chemie 116, 309–327 (1873). </ref>

<math>\mathrm{H_3CNO_2 \ + \ 3 \ NaOCl \longrightarrow \ Cl_3CNO_2 \ + \ 3 \ NaOH}</math>

Verwendung

Chlorpikrin wird zur Desinfektion verwendet und um Böden und Samen zu sterilisieren.

Biologische Bedeutung

Chlorpikrin ruft beim Menschen Hautblasen hervor und führt zu Augenreizungen und Atembeschwerden. Spezifisch für eine Lungenkampfstoffvergiftung ist die Ausbildung eines toxischen Lungenödems, das von Atemnot, grobblasigen Atemgeräuschen und schaumig-rotem Auswurf begleitet wird. Der Leidtragende ist ängstlich, hat Brustschmerzen und zeigt Anzeichen eines drohenden Schocks. Da die Symptome über Stunden verzögert auftreten können, muss die mögliche Aufnahmezeit beachtet werden. Die Vergiftungen können zu schweren Erkrankungen und zum Tod durch Ersticken führen.

Wie bei allen Lungenkampfstoffen bietet eine Filtermaske für begrenzte Zeit ausreichenden Schutz. Zur Dekontamination haben sich alkoholische Natriumsulfidlösungen bewährt. Es entstehen dabei Kohlen- und Stickstoffoxide sowie einige ungefährliche Schwefelverbindungen.

Einzelnachweise

<references />

Siehe auch