2,2,4-Trimethylpentan


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Strukturformel
Struktur von 2,2,4-Trimethylpentan
Allgemeines
Name 2,2,4-Trimethylpentan
Andere Namen
  • iso-Octan
  • Isooktan
  • Isobutyltrimethylmethan
Summenformel C8H18
CAS-Nummer 540-84-1
PubChem 10907
Kurzbeschreibung

farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. August 2007 (JavaScript erforderlich).</ref>

Eigenschaften
Molare Masse 114,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,69 g·cm−3<ref name="GESTIS" />

Schmelzpunkt

−107 °C<ref name="GESTIS" />

Siedepunkt

99 °C<ref name="GESTIS" />

Dampfdruck

52 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,56 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />

Brechungsindex

1,3884 (25 °C)<ref name="CRC90_3_508">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-508.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 540-84-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410
P: 210​‐​273​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​240 <ref name="GESTIS" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref> aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 540-84-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
R- und S-Sätze R: 11​‐​38​‐​65​‐​67​‐​50/53
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​29​‐​33​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61​‐​62
MAK

nicht festgelegt, da möglicherweise krebserzeugend<ref name="GESTIS" />

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Isooktan
Kurzbeschreibung Vergleichskraftstoff (ROZ=100 per definitionem)
Eigenschaften
Aggregatzustand flüssig
Heizwert

8,6 kWh/L = 12,5 kWh/kg

Oktanzahl

100 ROZ (per definitionem)

Flammpunkt

−12 °C <ref name="GESTIS" />

Zündtemperatur 410 °C <ref name="GESTIS" />
Explosionsgrenze 1–6 Vol.-% <ref name="GESTIS" />
Temperaturklasse T2 <ref name="GESTIS" />
Explosionsklasse IIA <ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
UN-Nummer 1262 <ref name="GESTIS" />
Gefahrnummer 33 <ref name="GESTIS" />
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,2,4-Trimethylpentan (häufig auch Isooctan genannt) ist eine farblose flüssige Substanz, die chemisch zur Gruppe der gesättigten, verzweigten Kohlenwasserstoffe (Alkane) gehört. Es ist ein Isomer des Octans. Mit Hilfe von 2,2,4-Trimethylpentan wurde die Skala der Oktanzahlen festgelegt, ein Maß für die Klopffestigkeit eines Ottokraftstoffes. 2,2,4-Trimethylpentan wird dabei per definitionem die Oktanzahl 100 zugewiesen.

Gewinnung und Darstellung

2,2,4-Trimethylpentan wird durch Dimerisation und anschließende Hydrierung von Butylen oder aus Butylen und Isobutan gewonnen.

Eigenschaften

2,2,4-Trimethylpentan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem benzinartigen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 99 °C.<ref name="GESTIS"/> Die Verdampfungswärme beträgt 30,79 kJ·mol−1.<ref name="Majer">Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93679, B = 1257,840 und C = −52,415 im Temperaturbereich von 297,5 K bis 373,3 K.<ref>K.Williamham, C.B.; Taylor, W.J.; Pignocco, J.M.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 219–244.</ref> Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit Tc = 270,65 °C, der kritische Druck mit pc = 25,7 bar und ein azentrischer Faktor mit ωc = 0,30346 bekannt.<ref>Schmidt, J.: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10 in Chem. Ing. Techn. 83 (2011) 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.</ref> Die Löslichkeit in Wasser ist bei 25 °C mit 2,2·10−4 Ma% äußerst gering.<ref name="Smallwood"/> Umgekehrt lösen sich bei 25 °C nur 0,011 Ma% Wasser in 2,2,4-Trimethylpentan.<ref name="Smallwood"/> Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit n-Heptan, n-Oktan, Cyclohexan, Toluol, Ethylbenzol und Tetrachlormethan gebildet.<ref name="Smallwood"/>

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln<ref name="Smallwood">I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0 340 64578 4, S. 27–29.</ref>
Lösungsmittel Wasser Methanol Ethanol n-Propanol 2-Propanol Isobutanol 2-Butanol Acetonitril
Gehalt C8H18 in Ma% 89 47 58 59 46 73 66 40
Siedepunkt in °C 79 59 72 85 77 92 88 69

Von allen Octan-isomeren hat die Verbindung mit −12 °C den niedrigsten Flammpunkt. Die Zündtemperatur liegt bei 418 °C.<ref name="Smallwood"/>

Verwendung

Einzelnachweise

<references />