Chlorameisensäuremethylester


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Strukturformel
Struktur von Chlorameisensäuremethylester
Allgemeines
Name Methylchlorformiat
Andere Namen
  • Methylchlorcarbonat
  • Methylchlormethanat
  • Methylchlorformiat
  • Methoxycarbonylchlorid
Summenformel C2H3ClO2
CAS-Nummer 79-22-1
PubChem 6586
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="Merck">Datenblatt Chlorameisensäuremethylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 2. Mai 2014.</ref>

Eigenschaften
Molare Masse 94,5 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,22 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Methylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Mai 2014 (JavaScript erforderlich).</ref>

Schmelzpunkt

−61 °C<ref name="GESTIS"/>

Siedepunkt

72 °C<ref name="GESTIS"/>

Dampfdruck

127 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3868 (20 °C)<ref name="CRC90_3_344">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-22-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
H- und P-Sätze H: 225​‐​330​‐​312​‐​302​‐​314
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 <ref name="Sigma">Datenblatt Methyl chloroformate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Mai 2014 (PDF).</ref>
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref> aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-22-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
R- und S-Sätze R: 11​‐​26​‐​21/22​‐​34
S: (1/2)​‐​26​‐​14​‐​28​‐​36/37/39​‐​45Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​46​‐​63
MAK
Toxikologische Daten

60 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlorameisensäuremethylester ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung verschiedener Kohlensäure-Derivate dient.

Gewinnung und Darstellung

Chlorameisensäuremethylester wird aus Phosgen und wasserfreiem Methanol gewonnen.

Datei:Synthesis Methylchloroformiate C.svg
Synthese von Chlorameisensäuremethylester aus Phosgen und Methanol

Chemische Eigenschaften

Chlorameisensäuremethylester gehört zur Gruppe der Chlorameisensäureester, wie auch Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäurebutylester, Chlorameisensäurebenzylester und Chlorameisensäurephenylester.

Es hydrolysiert mit Wasser langsam zu Methanol, Chlorwasserstoff und Kohlendioxid.<ref name="bg" /> Mit Wasserdampf verläuft die Hydrolyse heftig unter Zersetzung und Aufschäumen.

Verwendung

Chlorameisensäuremethylester dient als weit verbreitetes Zwischenprodukt bei der Herstellung von Carbonaten und Carbamaten,<ref>chemicalland21.com: METHYL CHLOROFORMATE, abgerufen am 2. Mai 2014.</ref> Farb- und Arzneistoffen, den Pflanzenschutzmitteln Asulam, Benomyl, Carbendazim, Hexazinon, Phenmedipham, Pyrazosulfuron-ethyl, Thiophanat-methyl, Triflusulfuron-methyl, von zinkorganischen Reagenzien mit Hilfe von elektrochemischen Methoden und als wasserentziehendes Mittel bei der Herstellung von 2-Hydroxybenzonitril.

Nomenklatur

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäuremethylester“ ist nicht ganz korrekt, da es sich genau genommen um ein Derivat der Kohlensäure handelt, nicht um ein Derivat der Ameisensäure. Es handelt es sich hier um das Monochlorid und zugleich den Monomethylester der Kohlensäure.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlorameisensäuremethylester bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 10 °C, Zündtemperatur 475 °C).<ref name="GESTIS"/> In Hitze zersetzt sich die Verbindung wobei Chlorwasserstoff, Phosgen, Chlor und andere giftige Stoffe frei werden können.

Einzelnachweise

<references />