Narcein


aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Narcein
Allgemeines
Name Narcein
Andere Namen
  • Narceinum
  • 6-[2-[6-(2-Dimethylaminoethyl)- 4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl] acetyl]-2,3-dimethoxybenzoesäure
Summenformel C23H27NO8
CAS-Nummer 131-28-2
PubChem 8564
Eigenschaften
Molare Masse 445,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

138 °C <ref name="ChemIDplus"/>

Löslichkeit

schlecht in Wasser (780 mg·l−1 bei 13 °C)<ref name="ChemIDplus"/>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="NV">Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Narcein in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).</ref>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Narcein ist ein Opiat; sein Anteil im Opium beträgt 0,1–0,2 %. Es wurde früher als Hypnotikum und Narkotikum angewendet. Narcein wirkt schwächer als Morphin, potenziert jedoch seine Wirkung um ein Vielfaches in Kombination. Verwendet wurden auch Narceinester (z. B. der Ethylester).

Datei:Papaversomniferum.jpg
Schlafmohn, Papaver somniferum, aus dessen Milch Narcein – neben anderen Alkaloiden – isoliert werden kann.

Narcein kann partialsynthetisch aus Noscapin durch Methylierung des Stickstoffatoms zum quartären Ammoniumion, Überführung in das Hydroxid und Erhitzen (analog zum Hofmann-Abbau) erhalten werden.<ref>Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.</ref>

Einzelnachweise

<references />