Rifampicin


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Strukturformel
Strukturformel von Rifampicin
Allgemeines
Freiname Rifampicin
Andere Namen
  • 5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy- 2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl- 1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca- [1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan- 1,11(2H)-dion-21-acetat (IUPAC)
  • Rifampin
Summenformel C43H58N4O12
CAS-Nummer 13292-46-1
PubChem 5381226
ATC-Code

J04AB02

DrugBank DB01045
Kurzbeschreibung

rotes bis oranges, kristallines Pulver (aus Aceton)<ref name="MERCK Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2009; ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

Hemmer der Transkription

Eigenschaften
Molare Masse 822,94 g·mol−1
Schmelzpunkt

183–188 °C (Zersetzung)<ref name="MERCK Index"/>

pKs-Wert

1,7<ref name="MERCK Index"/>

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="Sigma">Datenblatt Rifampicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Dezember 2015 (PDF).</ref>
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 <ref name="Sigma" />
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref><ref name="Sigma" />

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

1570 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rifampicin ist ein bakterizides Antibiotikum aus der Gruppe der Ansamycine (Rifamycine), welches semisynthetisch aus Rifamycin B, isoliert aus Amycolatopsis rifamycinica,<ref name="PMID15280283" /> hergestellt wird.

Rifampicin wird vorwiegend bei Infektionen mit Mykobakterien, insbesondere bei Tuberkulose und Lepra, eingesetzt.<ref name="diagnosia" /> Auch bei der Therapie von Methicillin-resistenten Staphylokokken wird es angewandt. Außerdem wird es prophylaktisch bei Kontaktpersonen von Erkrankten an Meningokokken-Meningitis empfohlen.<ref name="diagnosia" /> Es wirkt zudem gegen Enterokokken und Legionella pneumophila und ist gut liquorgängig.

Pharmakologie

Rifampicin hemmt die bakterielle DNA-abhängige RNA-Polymerase. So wird die Transkription der Bakterien spezifisch gehemmt.

Rifampicin wird meistens mit mindestens einem anderen wirksamen Antibiotikum kombiniert (etwa Isoniazid). Da es chemisch unterschiedlich von fast allen anderen Antibiotika ist, gibt es mit diesen Wirkstoffen keine Kreuzresistenz.

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Als wichtigste Nebenwirkung sind Leberschädigungen bekannt, eine regelmäßige Kontrolle der Leberwerte ist daher erforderlich, und Erkrankungen der Leber stellen eine Kontraindikation dar. Das Auftreten eines Red man syndrome wurde beschrieben.

Rifampicin führt bei Einnahme zu einer rot-orangen Färbung von Körperflüssigkeiten (Speichel, Urin, Tränen usw.).<ref name="diagnosia" />

Teratogenität ist bei Rifampicin im Tierversuch nachgewiesen worden, entsprechend gilt eine Schwangerschaft als Kontraindikation.<ref name="diagnosia" />

Wechselwirkung

Wie alle Medikamente, die eine Enzyminduktion der Leberzellen auslösen (z. B. Barbiturate, Hydantoin), vermindert auch Rifampicin die Wirkung oraler Kontrazeptiva („Antibabypille“). Weiterhin induziert es p-Glykoprotein, was für Arzneistoffe von Bedeutung ist, die Substrate desselben sind.<ref name="pharmZ" />

Handelsnamen

Monopräparate

Eremfat (D, A), Rifa (D), Rimactan (A, CH), diverse Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Iso-Eremfat (D), Rifater (D, A, CH), Rifinah (D, CH), Rifoldin (A), Rimactazid (CH), Rimstar (CH), Tebesium Duo/ -Trio (D)<ref>Rote Liste Online, Stand: August 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: August 2009.</ref>

Weblinks

Einzelnachweise

<references> <ref name="diagnosia">Riemser Arzneimittel AG: RifampicinHefa-N 300mg. In: Webseite Diagnosia Internetservices GmbH. 23. Januar 2012, abgerufen am 23. Februar 2014.</ref> <ref name="pharmZ">Petra Zagermann-Muncke: Wenn Arzneistoffe Transportproteine beeinflussen. In: Pharmazeutische Zeitung online (Ausgabe 50/2006). 2006, abgerufen am 23. Februar 2014.</ref> <ref name="PMID15280283">S. Bala, R. Khanna u. a.: Reclassification of Amycolatopsis mediterranei DSM 46095 as Amycolatopsis rifamycinica sp. nov. In: International journal of systematic and evolutionary microbiology. Band 54, Nr. 4, Juli 2004, S. 1145–1149, doi:10.1099/ijs.0.02901-0. PMID 15280283.</ref> </references>

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