Iprodion


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Strukturformel
Strukturformel von Iprodion
Allgemeines
Name Iprodion
Andere Namen
  • 3-(3,5-Dichlorphenyl)-2,4-dioxo- N-isopropylimidazolidin-1-carboxamid
  • Glycophen
  • Rovral
Summenformel C13H13Cl2N3O3
CAS-Nummer 36734-19-7
PubChem 37517
Kurzbeschreibung

farbloses und geruchloses Pulver<ref>Marielle Vigourou: Iprodione Pathway Map. In: Biocatalysis/Biodegradation Database. Eawag, 15. August 2011, abgerufen am 20. Januar 2012 (english).</ref>

Eigenschaften
Molare Masse 330,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

134 °C<ref name=roempp>Eintrag zu Iprodion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2015.</ref>

Dampfdruck

< 133 Pa bei 20 °C <ref name="cornell">Vorlage:Internetquelle/Wartung/Datum nicht im ISO-FormatPesticide Information Profile Iprodione. In: Extension Toxicology Network. Cooperative Extension Offices of Cornell University, Michigan State University, Oregon State University, and University of California at Davis, September 1993, abgerufen am 20. Januar 2012 (english).</ref>

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,013 g·l−1)<ref name=roempp/>
  • löslich in Ethanol, Methanol, Acetonitril, Toluol, Benzol, Aceton und Dimethylformamid<ref name="cornell"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 36734-19-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
H- und P-Sätze H: 351​‐​410
P: 273​‐​281​‐​501 <ref name="Sigma">Datenblatt Iprodione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011 (PDF).</ref>
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref> aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 36734-19-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
R- und S-Sätze R: 40​‐​50/53
S: (2)​‐​36/37​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="cornell"/>
4000 mg·kg−1 (oral, Maus)<ref name="cornell"/>
> 4400 mg·kg−1 (oral, Hase)<ref name="cornell"/>

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Iprodion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarboximide und Imidazole. Sie wird als Fungizid und Nematizid in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Iprodion wurde von Rhône-Poulenc entwickelt und 1974 auf den Markt gebracht.

Verwendung

Iprodion wird als Kontakt-Fungizid vor Allem gegen Botrytis cinerea, aber auch gegen Sclerotinia- und Alternaria-Arten bei Gemüse sowie Weißstängeligkeit im Raps eingesetzt. Außerdem dient es der Saatgutbeizung.<ref name=roempp/>

Zulassung

In der Europäischen Union ist Iprodion seit 2004 als Pflanzenschutzmittel zugelassen.<ref>Richtlinie 2010/58/EU der Kommission vom 23. August 2010.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Präparate mit diesem Wirkstoff (z.B. Rovral) zugelassen.<ref name="PSM">Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 5. Januar 2015.</ref>

Sicherheitshinweise

Iprodion ist als krebserzeugend Kategorie 3 eingestuft.<ref>Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe, Tätigkeiten und Verfahren nach Anhang I der Richtlinie 67/548/EWG, TRGS 905 und TRGS 906 (PDF; 222 kB).</ref>

Nachweis

Iprodion kann durch Kapillargaschromatographie mit massenspektrometrischer Auswertung nachgewiesen werden.<ref> F. Rouberty, J. Fournier: Capillary gas chromatographic — Mass spectrometric determination of iprodione in chicory and leek. In: Chromatographia. 41, Nr. 11, 1995, S. 693–696, doi:10.1007/BF02267806.</ref>

Derivate

Verwandte Pflanzenschutzmittel (Dichlorphenyldicarboximide) sind:

Weblinks

Einzelnachweise

<references />