Vinclozolin


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Strukturformel
Struktur von Vinclozolin
1:1-Gemisch aus (R)-Form und (S)-Form, Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Vinclozolin
Andere Namen
  • (RS)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl- 5-vinyloxazolidin-2,4-dion
  • (RS)-N-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl- 5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion
  • (±)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl- 5-vinyloxazolidin-2,4-dion
  • (±)-N-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl- 5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion
Summenformel C12H9Cl2NO3
CAS-Nummer 50471-44-8
PubChem 39676
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloses Pulver<ref name=inchem/>

Eigenschaften
Molare Masse 286,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,51 g·cm−3<ref name=inchem/>

Schmelzpunkt

108 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 50471-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).</ref>

Siedepunkt

131 °C (7 Pa)<ref name="GESTIS" />

Dampfdruck

1,6·10−5 Pa<ref>Hornsby, A.G., Wauchope, R.D., Herner, A.E. (1996) Pesticide Properties in The Environment. Springer-Verlag, Inc., New York.</ref>

Löslichkeit

gering löslich in Wasser, löslich in Aceton und Chloroform<ref name=inchem>Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vinclozolin, abgerufen am 9. Dezember 2014.</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 50471-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
H- und P-Sätze H: 351​‐​360FD​‐​317​‐​411
P: 201​‐​273​‐​280​‐​308+313 <ref name="Sigma">Datenblatt Vinclozolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).</ref>
EU-Gefahrstoffkennzeichnung <ref>Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.</ref> aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) <ref> Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 50471-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).</ref>
R- und S-Sätze R: 40​‐​43​‐​51/53​‐​60​‐​61
S: 45​‐​53​‐​61
Toxikologische Daten

>15.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=inchem />

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vinclozolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe und ein Oxazolidin-Derivat (Dichlorphenyloxazolidindion). Sie wird als Fungizid eingesetzt, allerdings wurde die Zulassung Vinclozolin-haltiger Pflanzenschutzmittel in Deutschland wieder zurückgenommen. Vinclozolin gilt als endokriner Disruptor.

Gewinnung und Darstellung

Vinclozolin kann aus 3,5-Dichloranilin gewonnen werden, wobei ein Oxazolidindion (Oxazolidin-Derivat) angelagert wird.

Verwendung

Der Wirkstoff wurde in Deutschland als Fungizid (z.B. im Weinanbau, bei Erdbeeren, Kirschen, Salat, Bohnen und Raps z. B. gegen Grauschimmel, Weißstängeligkeit und Spitzendürre) in anderen Ländern auch bei Hopfen und im Obstanbau eingesetzt. In den USA wurde die Zulassung von Vinclozolin 1978 von BASF beantragt<ref>Temporary Tolerance & EUP for Use on Strawberries (Memento vom 8. April 2008 im Internet Archive).</ref> und 1981 zugelassen.<ref>Pesticide Reregistration (PDF; 31 kB).</ref> In Deutschland wurde die 1984 erfolgte Zulassung Ende 2001 wieder aufgehoben (Restmengen durften bis Anfang 2004 verwendet werden),<ref>Untersuchungsergebnisse zu Pflanzenschutzmittelrückstände in Möhren (2005) des Niedersächsischen Landesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit.</ref> jedoch werden bei importierten Lebensmitteln noch Rückstände davon nachgewiesen.<ref>Greenpeace Bericht vom November 2005.</ref> In Österreich ist der Wirkstoff nicht zugelassen, in der Schweiz bestehen Zulassungen von Vinclozolin gegen die Weißstängeligkeit beim Raps, einzelne Pilzerkrankheiten bei Apfel und Aprikose sowie allgemein gegen den Grauschimmel.<ref name="PSM">Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 17. Dezember 2008.</ref>

Sicherheitshinweise

Vinclozolin ist reproduktionstoxisch, beeinflusst das hormonelle System (antiandrogene Wirkung)<ref>Auszug aus Umwelt und Gesundheit des Umweltbundesamtes (PDF; 3,3 MB).</ref> und steht im Verdacht krebserzeugend zu sein. Zusätzlich wurde Synkanzerogenese nachgewiesen.<ref>Festsetzung von Höchstmengen unter Berücksichtigung von Kindern am Beispiel von Vinclozolin vom Bundesinstitut für Risikobewertung (PDF; 87 kB).</ref>

Regulierung

EU

Vinclozin ist in der EU nicht zur Anwendung zugelassen. Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,005 und die Akute Referenzdosis 0,06 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<ref>EU Pesticides database. Abgerufen am 21. November 2013.</ref>

Derivate

Verwandte Pflanzenschutzmittel (Dichlorphenyldicarboximide) sind:

Einzelnachweise

<references />